Początków szkoły należy szukać przy ul. Wiłkomierskiej 3, gdzie po wojnie w dwóch kamieniczkach mieściła się polsko-rosyjska Szkoła nr 16. Po zakończeniu roku akademickiego 1950-1951 klasy rosyjskie przeniesiono gdzie indziej, a szkołę z polskim językiem wykładowym nazwano Szkołą Siedmioletnią nr 35. Dyrektorem szkoły został Józef Subbotkowski (do roku1963), funkcje wicedyrektorów pełnili Wanda Jackiewiczowa, Emilia Sukackienė, Jarosław Stankiewicz.
Rok 1954 – znamienny dla historii szkoły, ponieważ awansowała do miana szkoły średniej i nadano jej numer 19.
1959 – pierwsza promocja Szkoły Średniej nr 19 liczyła 16 absolwentów.
1963-1965 - dyrektorką była Halina Buczyńska, wicedyrektorem – Irena Rymszonok.
1965-1982 – przez 17 lat szkołą kierowała Zinaida Subačiuvienė. Funkcje wicedyrektorów w różnym czasie pełnili Alina Laurinavičienė, Vladas Motiejūnas, Regina Naumowicz, Danuta Stravinskaitė, Alicja Klimaszewska, Regina Sadowska. Wiele trudu dyrekcja włożyła w zachowanie szkoły podczas remontu budynków i w czasie nieprzychylnych decyzji władz o jej likwidacji, a następnie – o budowę nowego gmachu dla polskiej szkoły w dzielnicy Śnipiszki. W obronę placówki stanęli nie tylko dyrekcja i nauczyciele, wielką rolę odegrali także rodzice uczniów, a zwłaszcza członkowie komitetu rodzicielskiego Stanisława Zawadzka i Tadeusz Milczarski.
1971 – po pięcioletniej tułaczce szkoła przeniosła się do nowego budynku przy ul. Linkmenų 8.
1972 – w szkole powstał pierwszy na Litwie polski dziecięcy Ludowy Zespół Pieśni i Tańca „Wilenka”. Założycielem, liderem i dyrygentem zespołu był Władysław Korkuć, choreografem i kierownikiem zespołu tanecznego – Helena Rotkewicz. Zespół do dziś pozostaje wizytówką szkoły.
1982-2004 – przez 22 lata szkołą kierował Jan Tadeusz Dowgiało. W kierowanej przez niego szkole funkcję wicedyrektorów w różnym czasie pełnili: Halina Sakowicz, Regina Sadowska, Irena Matoszko, Alina Jadwiga Mečkauskienė, Maria Rynkiewicz, Waleria Skirtun, Elżbieta Warżagolis, Jan Dzilbo, Łucja Žemojć, Halina Szlegiel, Danuta Silienė, Tadeusz Narkiewicz, Gracjana Jagiełło, Zbigniew Maciejewski, Helena Sadowska.
22.05.1989 – szkole nadano imię polskiego poety i pisarza Władysława Syrokomli.
1989 – z inicjatywy druha Mariusza Gasztoła w Szkole Średniej im. Władysława Syrokomli w Wilnie została założona męska 1 Wileńska Drużyna Harcerzy „Trop” im. Andrzeja Małkowskiego. Z czasem powstały również harcerskie drużyny żeńskie („Trop”, „Pasieka”, „Delta”). Wszystkie aktywnie uczestniczą w życiu szkoły.
1. 09.1991 - podczas uroczystości inauguracji roku szkolnego szkoła otrzymała swój pierwszy sztandar. Był to dar olsztyńskiego oddziału Towarzystwa Miłośników Wilna i Ziemi Wileńskiej. Na chorągwi widnieje lira oraz lata życia patrona szkoły Władysława Syrokomli. Z inicjatywy polonistki Łucji Mołczanowicz w szkole została założona Izba Pamięci Władysława Syrokomli. Przechowywane są tu pierwsze wydania dzieł poety, monografie, zdjęcia i inne pamiątki. Wystawa została stworzona dzięki współpracy z artystami z Gdańska Franciszkiem Wiszniewskim, Aliną Śliwką i Stefanem Figlarowiczem.
27.04.1995 – podczas obchodów 40-lecia szkoły wizytę złożył arcybiskup Audrys Juozas Bačkis, który poświęcił wszystkie sale lekcyjne, gdzie zostały umieszczone symbole chrześcijaństwa – krzyże, będące integralną częścią kultury i wartości duchowych społeczności szkolnej.
1998 - szkołę odwiedził Prezydent RP Aleksander Kwaśniewski z żoną. Prezydent RP interesował się życiem szkoły, spotykał się z uczniami i odpowiadał na ich pytania.
1998 – szkoła została laureatem IV konkursu organizowanego przez Związek Nauczycieli Szkół Polskich na Litwie „Najlepsza szkoła – najlepszy nauczyciel”.
1999 – z inicjatywy nauczycielki języka angielskiego Walentyny Ganiewicz zaczął funkcjonować samorząd uczniowski, który chroni prawa uczniów, organizuje konkursy, imprezy, quizy i różne akcje.
2003 – rozpoczęła działalność Rada Szkoły - najwyższa samorządowa instytucja szkolna, zrzeszająca społeczność w celu demokratycznego zarządzania, pomagająca w rozwiązywaniu palących problemów szkoły i reprezentująca jej interesy.
2004-2005 – tymczasowo funkcje dyrektora szkoły pełniła Gracjana Jagiełło.
14-16.05.2004 – szkoła obchodziła swoje 50-lecie. Z tej okazji na murach szkoły została umieszczona płaskorzeźba patrona Władysława Syrokomli, autorstwa Jacka Szpaka z Radomia (Polska).
5.06.2006 – wizyta przedstawicieli edukacji mniejszości arabskiej z Izraela, którzy gościli na zaproszenie klubu dyskusyjnego, prowadzonego przez nauczycielkę języka angielskiego Walentynę Ganiewicz. Delegację tę reprezentowali pracownicy Ministerstwa Edukacji Izraela oraz autorzy literatury dziecięcej. Celem wizyty było zapoznanie się z sytuacją mniejszości polskiej na Litwie.
5.12.2006 – podczas wizyty delegacji rządu RP oraz przedstawicieli polskich organizacji społecznych odbyło się spotkanie z uczniami i nauczycielami szkoły.
2005-2018 szkołą kierowała Danuta Silienė, funkcje wicedyrektorów w różnym czasie pełnili: Tadeusz Narkiewicz, Helena Marcinkiewicz, Teresa Karinauskienė, Halina Stankiewicz, Ewa Żylińska i Regina Lewicka.
2007 – szkoła została laureatem XIII edycji konkursu „Najlepsza szkoła – najlepszy nauczyciel”, organizowanego przez Stowarzyszenie Nauczycieli Szkół Polskich na Litwie.
12.04.2011 – szkołę odwiedzili Pascal Hanse, dyrektor Centrum Kultury Francuskiej i Justinas Lingys, autor serii filmów „Znaki epoki francuskiej na Litwie”. Goście wzięli udział w konferencji poświęconej 200-leciu obecności Napoleona na Litwie.
16.10.2012 – wizyta senator RP Anny Aksamit, zainteresowana edukacją mniejszości polskiej na Litwie spotkała się z nauczycielami i uczniami naszej szkoły.
2013 – szkoła została nominowana do nazwy „Strażnik Dziedzictwa Narodowego” w kategorii „Nagroda zagraniczna im. Mieczysława Gębarowicza” w konkursie organizowanym przez Ministerstwo Kultury i Dziedzictwa Narodowego RP oraz Narodowe Centrum Kultury.
13.09.2013 – podczas I Międzynarodowego Festiwalu Poezji Polskiej szkołę odwiedzili poeci tworzący w języku polskim z Litwy, Polski, Niemiec, Wielkiej Brytanii, Holandii, Ukrainy i USA. Poeci spotykali się z uczniami, czytali ich wiersze, słuchali młodych talentów szkoły.
8.05.2014 – szkoła obchodziła jubileusz 60-lecia. Z tej okazji została wydana pamiątkowa książka pt. „Szkoła Średnia im. Władysława Syrokomli w Wilnie. 60 lat minęło…”
2014 – na podstawie rankingu przygotowanym przez magazyn „REITINGAI” szkoła znalazła się wśród 50 najlepszych szkół na Litwie wg wyników egzaminów maturalnych oraz zajęła 2. miejsce wśród uczniów klas początkowych w wynikach krajowych olimpiad i konkursów.
2015-2017 – przy współpracy z IP „Fanų sporto projektai“ dokonano rekonstrukcji stadionu przy ul. Linkmenų 8, po zakończeniu której do użytku szkoły przekazano: duży stadion futbolowy z bieżnią i 1 miniboisko do piłki nożnej, 4 boiska do koszykówki ulicznej, 3 do siatkówki plażowej i do tenisu.
2016-2018 – realizacja międzynarodowego projektu „Who do we think we are? Exploring culture and migration in the European Union“ w ramach programu Erasmus+ przy udziale szkół partnerskich z Wielkiej Brytanii, Niemiec, Polski, Chorwacji i Hiszpanii.
23.06.2016 – podpisanie umowy o współpracy z Litewskim Centrum Dzieci Młodzieży, na mocy której uczniowie gimnazjum uczestniczą w programie The Duke of Edinburgh's International Award Lietuva i zdobywają odznaki oraz międzynarodowe certyfikaty DofE.
W grudniu 2016 szkoła przeszła akredytację i uzyskała miano długiego gimnazjum, które realizuje elementy Programu Kształcenia Kultury Humanistycznej poprzez Sztukę.
12.05.2017 – uroczystość inauguracji Gimnazjum im. Władysława Syrokomli w Wilnie. Podczas uroczystej Mszy św. został poświęcony nowy sztandar gimnazjum, ufundowany przez absolwentów 6. promocji – rodzinę Klebeko-Kołpak. Do fragmentu gawędy „Niepiśmienny” Władysława Syrokomli i słów wiersza polonistki Reginy Lewickiej Zbigniew Lewicki stworzył hymn gimnazjum, który zabrzmiał po raz pierwszy podczas tych uroczystości.
Od 2018 roku funkcje dyrektora gimnazjum pełni Helena Marcinkiewicz, wicedyrektorzy: Tadeusz Narkiewicz, Ewa Żylińska, Regina Lewicka i Marta Turlińska.
2018-2022 – trwała renowacja budynku gimnazjum szkolnego na Linkmenų 8, zainstalowano system wentylacji i klimatyzacji, przeprowadzono izolację zewnętrzną i remont systemu grzewczego na ogólną sumę 4,3 mln euro.
2022 – na terytorium gimnazjum zainstalowano kopułę jako salę lekcyjną poza szkołą.
30.06.2022 – gimnazjum uzyskało Certyfikat Szkoła Olweus.
24.09.2022 – jubileuszowe koncerty z okazji 50-lecia działalności Ludowego Zespołu Pieśni i Tańca „Wilenka”.
15.05.2023 – gimnazjum otrzymało Certyfikat Szkoła Promująca Zdrowie.
4.03.2023 – wyjazd grupy uczniów, nauczycieli i dyrekcji do Poznania oraz podpisanie trójstronnej umowy o współpracy z poznańskimi szkołami – z Liceum Ogólnokształcącym nr 11 i Szkołą Podstawową nr 46.
29.09.2023 – 200-lecie urodzin Patrona gimnazjum: zorganizowanie 2 widowisk poetycko-muzycznych, konkursów plastycznych, recytatorskich, wystaw i akcji pt. „Wileńszczyzna czyta Syrokomlę“, nawiązanie współpracy z Zespołem Szkół im. Władysława Syrokomli w Michałowie.
8.11.2023 – organizacja regionalnych eliminacji „PGE Turnieju Maszyn Wodnych” przy współpracy z Piaseczyńską Fundację Ekologiczną.
12.04.2024 – III Krajowa Praktyczno-Metodyczna Konferencja pt. „Kształcenie kultury humanistycznej poprzez sztukę w ramach projektów zintegrowanych” przy współpracy z partnerskimi gimnazjami z Kłajpedy, Szawl, Poniewieża i Wilna.
16.05.2024 – gimnazjum otrzymało Certyfikat Aktywnej Szkoły.
Odnowiono: 2024-09-09